Első sikerét 16 éves korában festett karácsonyi képeslapjaival aratta. 1912-ben végezte el az akadémiát. Ezután az Amerikai Cserkész című képeslap grafikusa volt. Borítórajzai, festményei a Saturday Evening Post, majd a Look hetilapokban jelentek meg. Túl sok megfontolás nélkül az általa ismert Amerikát igyekezett bemutatni, melyet (ahogy mondta) valószínűleg mások észre sem vesznek. Bár nem volt kifejezetten politizáló alkat, mégis fontosnak érezte, hogy a maga módján, a saját nyelvén megfogalmazza azokat az egyetemes értékrendeket, amelyeknek elvesztése, illetve tiszteletben nem tartása háborúba sodorhatja az embereket. Ez a sorozat a THE FOUR FREEDOMS néven került be az amerikai köztudatba, ami annyit tesz, hogy A négy szabadság; vagyis a szólásszabadság, vallásszabadság, a félelem nélküli és gondtalan élethez való joga minden egyes embernek. Franklin D. Roosevelt elnök beszédében rámutatott arra, hogy "hálával tartoznak azért, hogy Norman Rockwell felidézte a mindennapi élet legfontosabb, egyszerű igazságait." Mindazt, amiért az amerikaiak harcoltak.

1943-ban leégett Rockwell arlingtoni műterme - pótolhatatlan veszteséget jelentett ez mindenki számára. Megszámlálhatatlan mennyiségű díszlet és jelmez, kellékek és rajzeszközök, festmények és grafikák tucatjai égtek el - valamint Rockwell elmaradhatatlan, kedvenc pipája is a tűz martalékává lett. Az egész társadalom megmozdult, hogy segítsen kedvenc művészének. Pipa-hegyeket küldtek a régi helyett, printeket kapott korábbi munkáiról, és aki amit tudott, segített. Rokcwell nem tört össze az őt ért csapás súlya alatt. Sőt, mondhatni gellert kapott. Úgy érezte, ez egyfajta jel, hogy új dolgok után nézzen, friss levegőt szippantson, munkája új kezdetet vegyen. Egy közeli barátja mesélte, hogy olyan elképesztően meggyőző volt Rockwell jókedve, életigenlése, hogy már-már azon kezdett gondolkodni, hogy akkor ő is leégeti a saját stúdióját. Ha ez ilyen jó hatással van a művészetre! Ebben az időben a szokásos Post címlapok mellett rengeteg hirdetést készít, képeslapokat tervez és elindult hódító útjára a Four Seasons első kalendáriuma, amelyet aztán 17 éven át újabb és újabb követett. 1953-ban Rockwell Massachusetts államba költözött, Stockbridge-be. Ez egy csodálatos, festői környezetben fekvő kis település, amelynek a mai napig is sikerült megőriznie érintetlenségét, hihetetlen báját. Itt építette fel otthonát és műtermét, amelynek tőszomszédságában ma a Norman Rockwell Múzeum áll. A kertben Rockwell fiának, Peter-nek a szobrai láthatóak. Hat évvel odaköltözésük után meghalt a felesége, Mary Barstow Rockwell. Norman nem sokáig maradt egyedül, mert 1961-ben megismerkedett egy asszonnyal, aki a helyi felolvasó klubot vezette. Rockwell a költészet nagy rajongója volt - egymásba szerettek és egy évvel később összeházasodtak. A festészet élete végéig elkísérte Rockwell-t. 1966-ban úgy nyilatkozott, hogy miután túl van a két világháborún, az atombombán, Mr. Freud-on és a pszichológián, borzasztóan kíváncsian várja az "új kor" fejleményeit. Festeni akar modern témákat, ahogy fogalmazta; az emberi jogokról, az űrhajósokról, a Peace Corps-ról és mindenről, ami kortárs! Nem sokkal halála előtt átvehette életének valószínűleg legnagyobb kitüntetését Ford elnöktől. Ez pedig az elnöki emlékérem volt a szabadságért, amit "országunk életszerű és szeretetteljes ábrázolásáért" adományoztak a művésznek 1977-ben. Egy évvel később, 1978. november 8-án otthonában, Stockbridge-ben halt meg az ország legkedveltebb és legnépszerűbb alkotó embere.

Manapság nincs olyan város talán egész Amerikában, ahol ne lehetne találni valami apró kis tárgyat, amelyen Rockwell egyik képét láthatjuk. Lehet ez egy kulcstartó, egy poszter, egy hűtőmágnes, de valami, ami rá emlékeztet, egész biztosan megtalálható minden amerikai otthonában. Egyszerűen ikon lett. De olyan természetesen és magától értetődően, hogy ő maga ezt észre se vette. Olyanná lett, mint a képei: az emberek a vállukra emelik, és felmutatják a világnak azt, hogy milyen amerikainak lenni.